1. 負離子電噴霧－傅立葉變換離子迴旋共振質譜研究石油中酸性化合物
劉 鵬1，2，3 黎茂穩1，2
（1.中國石化油氣成藏重點實驗室，江蘇 無錫 214151；2.中國石化
石油勘探開發研究院無錫石油地質研究所，江蘇 無錫 214151；
3.浙江大學 地球科學系，浙江 杭州 310027）
摘 要 採用負離子電噴霧－傅立葉變換離子迴旋共振質譜（ESI FT－ICR MS）分析了加拿大油砂瀝青、加拿大原油和我國冀東原油中的酸性雜原子化合物組成，以研究不同類型石油樣品中石油酸組成的分布特徵。研究結果表明，加拿大油砂瀝青中主要以DBE（Double band equivalence）為2～4的O2類化合物為主，對應1～3環的環烷酸；加拿大原油中O2類主要以1～2環環烷酸為主，還含有一定量的脂肪酸；我國冀東原油含有豐富的石油酸類型，其中既含有豐富的脂肪酸，也含有大量的1～3環的環烷酸，還在其中鑒定出豐富的C30—C35的甾烷酸和藿烷酸。
關鍵詞 石油 環烷酸 高分辨質譜 酸性化合物 電噴霧－傅立葉變換離子迴旋共振質譜
Molecular Characterization of Acidic Compounds in Crude Oil
by Negative Electrospray Ionization Fourier Transform Ion
Cyclotron Resonance Mass Spectrometry
LIU Peng1，2，3，LI Maowen1，2
（1.Key Laboratory of Petroleum Accumulation Mechanisms，SINOPEC，
Wuxi 214151，China；2.Wuxi Research Institute of Petroleum Geology，
SINOPEC，Wuxi 214151 ，China；3.Department of Earth Science，
Zhejiang University，Hangzhou 31 0027，China）
基金項目：中國博士後科學基金項目 「原油中大分子極性化合物高分辨質譜分析及地球化學應用」（2012M520550）資助。
Abstract Oil sand bitumen，crude oil of Canada and crude oil of Jidong，China were characterized by negative－ion electrospray ionization（ESI）and Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry（FT－ ICR MS）.The results indicated that the most abundant O2 class species in oil sand bitumen of Canada were centered at DBE values of 2～4.These were likely 1～3 cyclic－rings naphthenic acids，respectively.The most abundant O2 class species in crude oil of Canada were 1～2 cyclic－rings naphthenic acids，as well a s soe fatty acids（DBE＝ 1）.crude oil of Jidong，China contain abundant O2 class species，in which the fatty acids（DBE ＝1）， 1～3 cyclicrings naphthenic acids and C30—C35 hopanoid acid and steroid acid were all identified.
Key words crude oil；naphthenic acids；high resolution mass spectrometry；acidic compounds；electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry（ESI FT－ICR MS）
隨著全球高酸值原油產量的快速增長，石油酸組成研究已經成為近期石油化學研究的熱點之一。石油酸組成分析對高酸值油藏的形成與分布研究具有重要的指導意義，受到油氣勘探地球化學家的廣泛關注。石油酸的分子量分布范圍很寬，組成差異較大，直接分析原油中的石油酸組成十分困難。分析前往往需要進行樣品預處理，然後再進行儀器分析。利用傳統分析儀器，人們已在石油酸組成研究方面取得了很多成果［1～4］。但是，各種預處理步驟固有的特性導致分析結果存在很大局限性，人們始終無法在分子層次上整體了解石油酸組成的全貌。
近年來，基於傅立葉變換離子迴旋共振質譜（FT－ICR MS）提出了 「石油組學」［5～7］的概念，即從分子層次上研究石油化學組成及其物理性質與化學轉化性能之間的關系。FT－ICR MS具有超高的解析度和質量准確度，可以精確確定由C、H、O、N、S及它們主要同位素所組成的各種元素組合［8］。同時，FT－ICR MS可與多種軟電離技術聯用來分析復雜的石油樣品混合物。特別是FT－ICR MS與電噴霧電離源（ESI）聯用，能有效地分析石油中的極性雜原子化合物組成研究［9，10］。ESI電離源可以在烴類存在的條件下選擇性地電離石油中的極性雜原子化合物，如分別在正離子和負離子模式下，選擇性地電離石油中的微量的鹼性（主要是鹼性氮化合物）和酸性（主要是石油酸）化合物，中性氮化合物（含吡咯氮化物）通常出現在負離子質譜圖上，但是其電離選擇性相對較差［11］。本文以3個不同來源的原油為例，展示負離子ESI FT－ICR MS在原油中酸性化合物分子組成研究中的應用前景。
1 實驗部分
1.1 樣品制備
研究樣品包括西加拿大盆地下白堊統的一個油砂瀝青樣品和一個原油樣品及一個我國冀東油田產層為第三系沙河街組的原油樣品，分別取大約10mg原油溶於1mL甲苯中，再取其中20μL樣品溶液溶於1mL甲苯：甲醇（1：1（V：V））混合溶液中，向所得溶液中加入15μL 28％氨水，輕輕振盪使其混合均勻，然後進行負離子ESI FT－ICR MS分析。
1.2 ESI FT－ICR MS分析
儀器：美國Bruker公司Apex－Ultra型FT－ICR MS，磁場強度為9.4 T。ESI電離源，負離子模式。
FT－ICR MS主要儀器參數：進樣速度180μL/h，極化電壓4000V，毛細管入口電壓4500V，毛細管出口電壓－320V，離子源六極桿累積時間0.01s，離子源六極桿直流電壓2.4V，射頻電壓300Vp－p；四極桿Q1m/z 300，射頻400Vp－p；碰撞池氬氣流量0.3L·s－1，碰撞能量－1.5V，貯集時間0.2s，激發衰減11.75dB，採集質量范圍200～900Da，采樣點數4M，掃描譜圖疊加64次以提高信噪比。
1.3 數據處理
所有分析數據均採用自編軟體對質譜數據進行處理，數據處理方法見文獻［12］。簡言之，即將所有信噪比大於6的質譜峰導出到Excel表中，將質譜儀器所測並經內部校正後的IUPAC質量數（IUPAC Mass）通過下式轉換為Kendrick質量數（Kendrick Mass）［13］：
Kendrick質量數＝IUPAC質量數×（14/14.01565）
轉換後的Kendrick質量數與其最接近的整數質量的差值定義為質量偏差（Kendrick Mass Defect，KMD）［14］。Kendrick質量數的實質是將CH2的相對分子質量14.01565定義為整數質量單位，即14.00000，這樣轉換後的質量表中所有相差14的整數質量單位所對應的化合物即具有相同的母體結構單元，但具有不同的亞甲基數，也就是取代基不同的同類型化合物具有相同的KMD數值。通過KMD值大小可以快速鑒定同類型化合物；通過分子量計算程序計算出各個化合物分子中C、H、S、N、O等原子的組合方式，得到各質譜峰對應的分子式（CcHhSsNnOo，c、h、s、n、o分別為分子中碳、氫、硫、氮、氧的原子個數），最終能得到樣品中所有類型化合物的分子組成信息及其對應的等效雙鍵數（Double band equivalence，DBE）：
油氣成藏理論與勘探開發技術（五）
式中：c、h、n分別為分子中碳、氫、氮原子個數。
2 結果與討論
加拿大油砂瀝青、原油及我國冀東原油的負離子ESI FT－ICR MS質譜圖如圖1所示。其中，加拿大油砂瀝青和原油具有相似的分子量分布，在m/z250～600之間，其質量重心在m/z 400附近；我國冀東原油具有較高的分子量分布，在m/z 300～750之間，其質量重心在m/z 480附近。
圖1 3個不同樣品的負離子ESI FT－ICR MS譜圖
圖2為圖1中兩個相鄰質量單位m/z 419～420處的局部放大圖，從中可以看出，這3種石油樣品在詳細分子組成上存在很大差異。在3個樣品的高解析度質譜圖中，奇數質量單位（m/z 419）均以O2類的質譜峰（8號峰）具有最高的相對豐度；在偶數質量單位（m/z 420），均能檢測到O2類的同位素質譜峰（18號峰），此外在加拿大原油樣品中N1類化合物（12號峰）也具有很高的相對豐度。在m/z 420處質量解析度達到400000以上（m/△m50％＠m/z 420 ＞400000，△m50％定義為質譜峰高一半處的峰寬），顯示了FT －ICRMS具有超高的解析度。在此解析度條件下，能得到樣品中酸性化合物的精確分子量，基於此能准確地對質譜峰進行定性，得到樣品中酸性化合物的分子組成。以加拿大原油高解析度質譜數據在m/z 419 ～420處所鑒定出的質譜峰為例，其定性結果見表1，共鑒定出18個質譜峰（其中9個為同位素峰），並且均能在質量精度為1×10－6以內准確確定其分子組成。
圖2 圖1中m/z 419.1～420.6的局部放大圖（18個質譜峰的定性結果見表1）
基於質譜峰的精確分子量進行定性，並將鑒定出的化合物按照雜原子類型進行歸類，加拿大油砂瀝青和原油及我國冀東原油中不同雜原子類型化合物的相對豐度見圖3，圖中不同的色塊代表不同DBE數值，在相同樣品及同一類雜原子化合物中，色塊的高度代表其對應DBE值的化合物類型的相對豐度。可以看出，這3類石油樣品中的雜原子類型也具有很大差異。加拿大油砂瀝青及原油含有較為復雜的雜原子類型，其中油砂瀝青中O2類佔有絕對優勢的相對豐度，O2S1次之，N1類很低，此外還含有少量的O3、O1、N1O1、O1S1及N1S1。加拿大油砂瀝青中O2類豐度很高，這可能與其經過較強的生物降解有關，含有較高的O2S1類及少量的O1S1及N1S1類說明加拿大油砂瀝青硫含量較高，這與之前的分析結果一致。在加拿大原油中，N1類化合物具有最高的相對豐度，其次是O2類和O1類化合物，與加拿大油砂瀝青相比，加拿大原油的生物降解程度應該較弱。我國冀東原油含有5類主要的雜原子類型，其中O2類化合物具有最高的相對豐度，其次是N1、O1、N1O1和N1S1。
表1 圖2中質量數m/z 419.1～420.6處質譜峰定性結果
本文重點分析了3種石油樣品中的O2類雜原子化合物，其負離子ESI FT－ICR MS質譜圖中O2類的DBE值及碳數分布圖見圖4。加拿大油砂瀝青中O2類的DBE分布在1～14之間，碳數分布在15～45之間，其中DBE主要分布在2～4，碳數分布在C18—C35之間，說明其中的O2類化合物主要以1～3環的環烷酸為主，DBE＝1的O2類相對豐度很低說明其中的脂肪酸含量非常低。加拿大原油樣品中O2類的DBE分布也在1～14之間，碳數分布在12～45之間，其中DBE主要分布在1～3，碳數分布在C18—C35之間，說明其中的O2類化合物主要為1～2環的環烷酸為主，DBE＝1的O2類含量較高，說明加拿大原油中含有一定量的脂肪酸。Kim等［15］曾採用脂肪酸與1～3環環烷酸相對含量的比值來衡量生物降解程度，該數值越低，其生物降解程度越高，由此可以看出加拿大油砂瀝青的生物降解程度應該較原油的生物降解程度要高。我國冀東原油中O2類的DBE分布在1～13之間，碳數分布在14～56之間，其中含量較多的O2類化合物主要分布在兩個范圍：一個DBE分布在1～4，碳數分布在C24—C45之間，其分別對應脂肪酸和1～3環環烷酸；另一個DBE分布范圍在5～6，碳數分布在C30—C40之間，4環、5環環烷酸由C29到C30相對豐度突然增高，在C30-C35附近出現最高值，說明冀東原油中甾烷酸和藿烷酸含量豐富，這一現象在研究遼河原油酸性化合物組成時也曾被發現［16］。Jones等［17］指出高豐度藿烷酸與原油的生物降解程度有關，Kim等［15］認為藿烷酸在降解初期增加，而在進一步生物降解過程中藿烷酸也受到攻擊。遺憾的是本實驗所研究樣品並沒有非常直接的相關性，不能從油氣地球化學角度進行更深層次的分析，但是通過該分析技術已經可以得到石油樣品中含有豐富地球化學信息的石油酸分子組成，這預示著FT－ICR MS將為油氣地球化學研究提供重要的技術支持。
圖3 3個石油樣品中負離子ESI FT－ICR MS譜圖中雜原子類型的相對豐度分布
圖4 3個石油樣品負離子ESI FT－ICR MS質譜圖中O2的DBE值及碳數分布圖
3 結論
1）加拿大油砂瀝青、原油及我國冀東原油的負離子ESI FT－ICR MS質譜圖中，均檢測出大量的石油酸分子（O2類），其中加拿大油砂瀝青和我國冀東原油中O2類具有最高的相對豐度，加拿大原油中O2類的相對豐度僅低於N1類化合物。
2）加拿大油砂瀝青中O2類化合物主要以1～3環環烷酸為主；加拿大原油中O2類化合物主要以1～2環環烷酸為主，還含有較高的脂肪酸類（DBE＝1）化合物；我國冀東原油中O2類化合物類型非常豐富，其中既含有豐富的脂肪酸，也含有大量的1～3環的環烷酸，還在其中鑒定出豐富的C30—C35的甾烷酸和藿烷酸。
3）ESI FT－ICR MS能有效地在分子層次上得到石油中的酸性化合物分子的組成及分布特徵，而這類化合物又包含有大量的地球化學信息，因此，ESI FT－ICR MS將在油氣地球化學研究中提供重要的技術支持。
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2. 危化品名錄中有石油苯
石油苯系無色透明易揮發、非極性液體，具有高折射性和強烈的芒香味
引申
易燃有毒。密度為0.879，分子式C6H6，分子量78.11，凝固點大於或等於5.40℃，沸點為80.1℃，溶於乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳等許多有機溶劑，不溶於水。燃燒時發出光亮而帶煙的火焰。其蒸汽與空氣形成爆炸性混合物，爆炸
極限為1.5-80% ( 體積 )。
苯是合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成葯物和農葯的重要原料，也可以作動力燃料及塗料，橡膠的溶劑等
3. 高酸值原油成因剖析
原油中的有機酸是影響原油酸值的主要因素。長期以來，人們對有機酸的來源有著許多不同的認識，對其確切的形成機制尚未進行系統的闡述;但是普遍認為，有機酸的形成主要受生物降解作用程度的控制，因為有機酸是細菌代謝作用的副產物。蘇丹高酸值原油的形成就主要是由生物降解作用造成的，但也有部分原油是生物降解的高酸值原油與正常原油混合形成的。本節就從生物降解作用研究入手，同時探討除生物降解作用之外的其他影響因素。
一、生物降解作用對原油酸值的影響
對蘇丹高酸值原油的分析表明，生物降解作用是高酸值原油最重要的成因之一，也就是說生物降解作用是形成高酸值原油的必要條件，因為一些有機酸很容易在儲層中由生物降解作用所形成。
1.原油重度、族組成及硫含量與酸值的關系
生物降解作用的程度可以用原油重度API、飽/芳比及極性化合物含量來表示，圖2－44，圖2－45，圖2－46分別是原油重度、飽/芳比、極性化合物含量與酸值關系圖，顯然酸值與原油重度及飽/芳比呈指數負相關，與極性化合物含量呈指數正相關，但Melut盆地原油相關性明顯差於Muglad盆地原油。相對來說，非烴含量與酸值的正相關性明顯高於非烴+瀝青質與酸值的相關性(圖2－47)，這是由於有機酸主要有含氧化合物組成，而含氧化合物又主要存在於非烴中。
圖2－65 蘇丹原油酸值與原油酸甲酯官能團參數的關系
綜上所述，原油的酸值與沉積微相的變化、有機質成熟度的變化無關，而與生物降解作用程度密切相關。酸值的主要貢獻來自環烷酸，脂肪酸的貢獻很小，對酸值影響不大。總之，蘇丹地區高酸值原油的形成，主要是由於原油遭受強烈的生物降解作用。
4. 苯酚在鹼性中為什麼變為無色而在酸性溶液中變渾濁
苯酚在鹼性中為什麼變為無色
原因：苯酚顯示弱酸性，加入鹼性溶液中，則發生了中和反應，生成了苯酚鹽，所以變成無色；
苯酚常溫下微溶於水，易溶於有機溶劑，而且酸性比碳酸還弱。
所以在酸性環境中，增大了c（H+），使平衡向生成苯酚的方向移動，又因為苯酚常溫下微溶於水，所以在酸性溶液中變渾濁。
苯酚：
物理性質：
（1）溶解性：可混溶於醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、強鹼水溶液。常溫時易溶於乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，室溫時稍溶於水，與大約8%水混合可液化，65℃以上能與水混溶，幾乎不溶於石油醚。
（2）性狀：無色針狀結晶或白色結晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。
化學性質：
（1）弱酸性，酸鹼反應
苯酚是一種 弱酸 ，能與鹼反應：
苯酚pKa=10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與NaHCO3等, 弱鹼 , 反應 , 此反應現象,二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁
（2）顯色反應：
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物
取代反應苯環上的親電取代,苯酚由於結構中有苯環,可以在環上發生類似苯的親電取代反應,如硝化,鹵代等
（3）還原性，能發生氧化還原反應
苯酚在空氣中久置會變為粉紅色,是因為被空氣中的氧氣氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化產物一般是對苯醌,這個反應也可以用Br2作氧化劑。
（4）縮合反應苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合, 生成 , 酚醛樹脂
3、苯酚的檢驗：
因為能夠與Fe3+和溴水發生比較明顯的反應，故用這兩種物質來檢驗
Fe3+：
原理：6C6H5-OH+FeCl3→Fe（C6H5-O）3（紫色）+3HCl
實驗現象：苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。
溴水：
原理：
實驗現象：溶液迅速褪色，而且有白色沉澱生成
5. 石油醚、三乙胺、甲苯、苯對人體有什麼害處
甲苯
甲苯與苯的性質很相似，是工業上應用很廣的原料。但其蒸汽有毒，可以通過呼吸道對人體造成危害，使用和生產時要防止它進入呼吸器官。
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經系統有麻醉作用。
急性中毒：短時間內吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症狀、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重症者可有躁動、抽搐、昏迷。
慢性中毒：長期接觸可發生神經衰弱綜合征，肝腫大，女工月經異常等。皮膚乾燥、皸裂、皮炎。
二、毒理學資料及環境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠經口)；LC5012124mg/kg(兔經皮)；人吸入71.4g/m3，短時致死；人吸入3g/m3×1～8小時，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小時，中毒症狀出現。
亞急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3 ,8小時/天,90～127天,引起造血系統和實質性臟器改變。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：1.5g/m3，24小時(孕1～18天用葯)，致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：500mg/m3，24小時(孕6～13天用葯)，致胚胎毒性。
代謝和降解：吸收在體內的甲苯，80%在NADP(轉酶II)的存在下，被氧化為苯甲醇，再在NAD(轉酶I)的存在下氧化為苯甲醛，再經氧化成苯甲酸。然後在轉酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以馬尿酸形式經腎臟而被排出體外，所以人體接觸甲苯後，2小時後尿中馬尿酸迅速升高，以後止升變慢，脫離接觸後16-24小時恢復正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環境中，甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用，都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
苯
由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚[4]。
由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度[4]。
中毒症狀
短期接觸
苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鍾會有致命危險[3][4]。
長期接觸
長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合症。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。
婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。
對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物[3][4]。
三乙胺
健康危害：對呼吸道有強烈的刺激性，吸入後可引起肺水腫甚至死亡。口服腐蝕口腔、食道及胃。眼及皮膚接觸可引起化學性灼傷。
石油醚
健康危害： 其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。中毒表現可有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。本品可引起周圍神經炎。對皮膚有強烈刺激性。